Holly 10 évesen reklámfilmekben,13évesen szappanoperákba szerepelt.Tizenhat éves kora  óta rendszeresen kao lehetöségeket neve sorozatokban,s nagy sztárok mellett filmekben (Született július negyedikén,Amerikai négyes)de a nagy áttörést  az Emmy díjas Picket Fences  címü filmbenKimberly szerepe jelentette.Felfigyeltek rá a kritikusok,és 1998-ban  az elsö Bűbájos Boszorkák szériában felajánlották Piper szerepét.Két házasságából az elsöt  8 napi ismeretség után kötötte Brian "Bugsy"Smith-szel,maj négy év után  elváltak.Másodszor  egy régi szerelem éledt újra,s 2004.február 14-én,hét hónapos terhesen örök hüséget fogadott gyermek apjának,David Donohónak.Kisfiuk tavasszal látta meg a  napvilágot.Nyugodt természete kimondottan jó hatással van  legjobb barátnöjére,Shannen Doherty-re.